Convento de Capuchinos
Situado en la Plaza de D. Quijote.
Fue construido durante los años 1719-1725 mediante aportaciones económicas de los vecinos. El exterior se caracteriza por la fábrica de mampostería y cadenas de ladrillo al estilo toledano.
Fue habitado por monjes de la orden de los Capuchinos, religiosos descalzos de la orden franciscana que usan hábito con capucha. La rama capuchina de los franciscanos fue fundada en el siglo XVI por Matteo di Bassi, con el fin de restablecer las reglas franciscanas en su vigor y simplicidad primitivas.
En su cripta aún se conservan momias naturales pertenecientes a los monjes difuntos que habitaban el convento. Son cinco cadáveres en los que aún se conserva la piel, ennegrecida y amojamada, bajo la que se distinguen algunos tendones. La conservación natural de estos cuerpos se debe al clima y al grado de humedad que hay en ese lugar, ya que se probó a sacarlas de allí y empezaron a descomponerse.
A finales del siglo XVII, Doña Mariana de Neoburgo, segunda esposa de Carlos II, dona al convento una escultura de la Virgen de la Leche. Cuando los monjes abandonan el convento llevan la talla a la iglesia parroquial de Esquivias, donde se encuentra en la actualidad.
El convento funcionó como tal hasta 1820, año en que los monjes abandonaron el convento ya que los vecinos de Esquivias se negaron a pagar el impuesto de 200 ducados anuales a la orden.
Posteriormente es probable que se utilizara durante algún tiempo como hospicio.
En 1843, se formalizó la cesión del convento al Ayuntamiento mediante Orden de la Junta Superior de Ventas de Bienes Nacionales, aunque de acuerdo con el deslinde que acompaña a la propia orden, ya se estaba utilizando como escuela de niños y niñas.
El convento fue destruido en 1936 durante la Guerra Civil y en la parte que habían ocupado las dependencias de los monjes se levantaron las “Antiguas Escuelas”. También en este momento se quemó la iglesia del convento que quedó medio en ruinas, tal y como la vemos actualmente.
Desde entonces, la iglesia sólo se ha utilizado parcialmente como almacén de grano en 1940.
El resto del conjunto se ha seguido utilizando como escuela, uso que ha tenido hasta hace unos años y, esporádicamente, se ha utilizado como cárcel o cuartel de la Milicia Nacional.
Ahora, la zona ocupada por la antigua Sacristía se ha convertido en Hogar del Pensionista y las capillas del lado del Evangelio, eran el Juzgado de Paz hasta hace unos años.